Horas antes do encontro entre o Benfica e o Mónaco para a primeira mão do play-off de acesso aos oitavos de final da Liga dos Campeões, as águias oficializaram a saída de Rollheiser, que se junta ao Santos, clube comandado por Pedro Caixinha e que conta com Neymar no plantel.
Em declarações à Sport TV, Bruno Lage teceu rasgados elogios ao jogador de 24 anos, considerando-o um "fantástico jogador, com uma excelente atitude". No entanto, o técnico reconheceu que o Benfica "não teve a capacidade de retirar o melhor dele" durante o período em que Rollheiser representou o clube da Luz.
"Ele também não se encontrou na nossa forma de jogar para contribuir mais e melhor. É o futebol. Vai para um grande clube, com um projeto diferente e desejo-lhe as maiores felicidades", afirmou Lage.
Ao longo de um ano no Benfica, Rollheiser fez 27 jogos e marcou dois golos, tendo a sua utilização sido condicionada por uma lesão que o afastou durante algum tempo.