O Benfica começou a partida da melhor forma, adiantando-se no marcador logo aos 3 minutos. O capitão das águias, Francisco Neto, aproveitou um corte defeituoso da defesa do AZ Alkmaar para atirar para o fundo das redes.
No entanto, a partir do quarto de hora, a equipa holandesa começou a equilibrar o jogo e quase chegou ao empate. Anthony Smits cabeceou por cima da baliza encarnada aos 19 minutos. O susto acordou o Benfica, que voltou a assumir o controlo do encontro, mas não conseguiu ampliar a vantagem antes do intervalo.
Na segunda parte, o AZ entrou com tudo e deu a volta ao marcador. Aos 46 minutos, Wassim Bouziane empatou com um remate rasteiro de fora de área. Seis minutos depois, Anthony Smits consumou a reviravolta, aproveitando uma descoordenação defensiva do Benfica.
Já perto do final, Gustavo Varela apareceu ao segundo poste para desviar um cabeceamento de Rui Silva e levar o jogo para os penáltis. Na decisão das grandes penalidades, o guarda-redes do AZ, Zeggen, defendeu as cobranças de Gustavo Varela e Martim Ferreira, apurando a sua equipa para os oitavos de final da Youth League.