Menos de um mês depois de ter assumido a presidência do Benfica, Rui Costa iniciou o percurso europeu como líder das águias, em substituição de Luís Filipe Vieira, com uma vitória na Rússia sobre o Spartak Moscovo. Foi o primeiro passo de um caminho com vários pontos altos e alguns baixos.
Na presidência dos encarnados, Rui Costa soma 48 jogos europeus e o play-off de apuramento para os oitavos de final da Liga dos Campeões com o Mónaco irá permitir-lhe chegar aos 50 em três anos, cinco meses e 15 dias. Soma 24 vitórias, 12 empates e 12 derrotas.
Percurso na Liga dos Campeões
Na primeira época, o Benfica chegou aos quartos de final da Champions, nos quais foi eliminado pelo Liverpool. Na segunda, só foi parado pelo Inter, finalista da prova, também nos quartos de final. Na terceiro, depois de fase de grupos negativa, caiu para a Liga Europa, na qual foi travado pelo Marselha nos quartos de final. O Benfica, agora, apurou-se para o play-off da nova Liga dos Campeões e não quer ficar por aqui.
Momentos altos e baixos
Pelo caminho, o Benfica venceu o Barcelona em casa (3-0), o Ajax em Amesterdão (1-0), empatou com o Liverpool em Anfield (3-3), goleou o Club Brugge (5-1) e o Maccabi Haifa (4-3), passou por cima da Juventus (4-3, 2-1 e 2-0, as duas últimas vezes em Turim), goleou o Atlético Madrid (4-0) e festejou vitória emocionante sobre o Mónaco (3-2), em Monte Carlo. Isto para lá de dois empates com o PSG. Esta época, os encarnados somaram, pela terceira vez na história, três vitórias fora na maior competição europeia de clubes.
O reencontro, esta época, com o Mónaco, derrotado na fase de Liga (3-2) em Monte Carlo, permite às águias alimentar o sonho de chegar aos oitavos de final. Qualificando-se o Benfica jogará com Liverpool ou Barcelona.