De acordo com o presidente do Boavista, Vítor Murta, as negociações estagnaram devido ao valor que o clube axadrezado considera ser o correto. O presidente afirmou num podcast do Boavista que, se a transferência não se concretizar para o Benfica, Pedro Malheiro não sairá do clube: «Estamos a discutir com o Benfica o valor que nós entendemos que é o valor correto, mas se ele não for para o Benfica, não vai». A situação financeira do Boavista também contribuiu para o arrastar das negociações, com o clube a lidar com a possibilidade de penhorarem o valor da transferência.

Por sua vez, o Benfica não considera a contratação de um lateral direito como prioritária, o que fez com que o interesse em Malheiro perdesse força nas últimas semanas. O bom desempenho de Fredrik Aursnes na posição e a iminente recuperação de Alexander Bah, que está prestes a regressar aos relvados após lesão, levou o treinador Roger Schmidt a afirmar que conta com o dinamarquês para este mês de janeiro.

A lesão muscular sofrida por Pedro Malheiro no dérbi contra o FC Porto também complicou a sua possível transferência. O jogador deverá ficar parado durante três a quatro semanas, o que significa que só estará apto para jogar em meados de fevereiro. Por outro lado, Alexander Bah poderá voltar à competição antes de Malheiro, uma vez que a sua lesão está quase ultrapassada.

Com as negociações em ponto morto e a não prioritização da posição de lateral direito, a transferência de Pedro Malheiro para o Benfica parece cada vez mais distante.