Aos 17 anos, Benjamín Rollheiser teve o privilégio de ser 'batizado' por Lionel Messi durante um treino do River Plate. O jovem atacante argentino conta: 'Aconteceu algo incrível: ele fez-me um túnel e nem percebi como ele ou a bola passaram, foi como um raio. Quando me virei começámos a rir. É um génio'. Essa experiência com Messi demonstrou o talento e o potencial de Rollheiser, que na altura já integrava as camadas jovens do River Plate.

Rollheiser foi subindo rapidamente nas fileiras do River Plate e, aos 18 anos, fez a sua estreia na equipa principal. O treinador Marcelo Gallardo mostrou confiança no jovem atacante, que correspondeu ao marcar o quinto e último penálti na vitória da equipa na Taça da Argentina.

No entanto, nem tudo foram rosas para Rollheiser no River Plate. Surgiram divergências contratuais e uma grave lesão no joelho esquerdo, que o afastou dos relvados por oito meses. Apesar disso, Rollheiser continuou a ser considerado uma promessa e não faltaram clubes interessados no seu talento. O Estudiantes de la Plata ganhou a corrida e contratou o jogador a custo zero, com o River Plate a manter 50% dos direitos económicos do jogador.

A transferência de Rollheiser não foi bem recebida pelos adeptos do River Plate, que o consideraram um 'traidor'. A situação intensificou-se quando o jogador teve uma época impactante no Estudiantes, ajudando a equipa a conquistar a Taça da Argentina. Aquando do confronto entre as duas equipas, os adeptos do River Plate assobiaram Rollheiser desde o momento em que o seu nome foi anunciado.

Agora, Rollheiser chega ao Benfica com a missão de corresponder ao seu potencial. O jogador é conhecido pela sua versatilidade e capacidade de desequilíbrio no um contra um. Com Di Maria, Salvio, Gaitán, Aimar e Saviola como referências, Rollheiser tem grandes expectativas a cumprir no clube português.