Contratado no último verão ao Leeds United sub-21, Diogo Monteiro está finalmente a conquistar o seu espaço no Arouca, após um período de pouca utilização durante a primeira metade da temporada atual.

O defesa internacional jovem português teve de aguardar até à 20.ª jornada para fazer a sua estreia pela equipa. Desde então, a sua presença tem sido assídua, tendo falhado apenas a receção ao Vitória de Guimarães e sendo titular nos dois últimos encontros sob o comando do treinador Vasco Seabra.

As suas oportunidades no onze inicial surgiram de forma inesperada, através de uma adaptação a lateral-direito. Monteiro preencheu a lacuna deixada pela indisponibilidade de Tiago Esgaio, que esteve afastado por castigo e, posteriormente, por lesão. As suas exibições, tanto no jogo frente ao FC Porto como diante do Famalicão, foram elogiadas pelo técnico do Arouca.